沙丁鱼

氨基酸家族酪氨酸

发布时间:2023/1/19 11:17:13   

酪氨酸(L-tyrosine,Tyr),是一种重要的营养必需氨基酸,对人和动物的新陈代谢、生长发育起着重要的作用,广泛应用在医药、食品、饲料和化工等行业。其常作为苯丙酮尿症患者的营养补充剂,以及多肽类激素、抗生素、L-多巴、黑色素、对羟基肉桂酸、对羟基苯乙烯等医药化工产品的制备原料。

酪氨酸的构型

天然酪氨酸为左旋体,可由蛋白质水解、精制而得。可吸收紫外线,最大吸收波长为nm。缓慢加热下左旋体(L构型)、消旋体(DL构型)~℃分解。左旋体摩擦发光,在℃与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体。右旋体的水溶液与酪氨酸酶作用显红色。

过去曾认为右旋体D-酪氨酸无应用价值,而随着手性药物的发展,它已成为重要的手性源,可合成一系列疗效独特的手性药物。以D-酪氨酸为前体合成的阿托西班是保胎药,合成的多肽可有效治疗恶性肿瘤;还可合成对肺脏、中枢神经、肝脏、关节、心内膜、眼睛、耳朵、皮肤、肠胃、泌尿系统炎症疗效极好的消炎药等。

酪氨酸的发现

年,酪氨酸被德国化学家尤斯图斯·冯·李比希男爵(JustusvonLiebig)首先在奶酪的酪蛋白中发现,“tyri”在希腊文中的意思是芝士,故而称为酪氨酸。

酪氨酸发现者——“有机化学之父”

德国化学家尤斯图斯·冯·李比希男爵(年-年),他最重要的贡献在于农业和生物化学,他创立了有机化学。是19世纪最著名和最有成果的化学家,是有机化学、农业化学和营养生理学的奠基人。在最早的60名诺贝尔化学奖获得者中有42人是他的学生和学生的学生。

作为德国吉森大学教授,他创立了当时欧洲最有名气的吉森实验室,发明了现代实验室的教学方法,因为这一创新,他被誉为历史上最伟大的化学教育家之一。他发现了氮对于植物营养的重要性,因此也被称为肥料工业之父。

自然界中富含酪氨酸的食物

腌渍沙丁鱼、西红柿、牛奶、乳酸饮料、乳酪、动物肝脏、牛肉、酸牛奶、炼乳、香肠、火腿、发酵食品、蚕豆、扁豆、菠萝、香蕉、无花果、茶叶(含咖啡因的各种饮料和食品)、白酒、水果酒、啤酒、陈醋、大酱、腐乳、臭豆腐、松花蛋、渍制品(如酸菜、泡菜等)、鲐鲅鱼、蓝圆参、竹荚鱼、金枪鱼、带鱼、鲈鱼、鳓鱼、黄花鱼、鲭鱼、鲤鱼、牡蛎、螃蟹、鲍鱼等等。

1.氨基酸类药

作为氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,酪氨酸可用于治疗脊髓灰质炎、结核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。

2.营养增补剂、食品添加剂

食物加工中,与糖类共热可产生氨基羰基间的反应,而产生一种特殊的香料。

3.日用化妆品

酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中,可以通过研究合成与酪氨酸竞争的酪氨酸酶结构类似物,也可有效地抑制黑素的生成。

4.生化试剂、原料药

酪氨酸属于人体非必需氨基酸,用于生化研究,可测定氨基酸中氮的标准;也可制备组织培养基;用用于米隆反应(蛋白质呈色反应)进行比色定量分析;更是合成多种肽类激素、抗生素等药物的主要原料;它亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸、L-多巴胺和儿茶酚胺的氨基酸前体原料。

5.其他作用

也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等。

酪氨酸是一种非必需氨基酸,是身体组成的蛋白质相当重要的成分,也是机体多种生成物的原料,对人体健康有着重要的作用。

1、促进新陈代谢,可防治甲亢,增进食欲

酪氨酸在体内可通过不同代谢途径转化为多种生理物质——能产生出多种神经传导素,如左旋多巴、多巴胺、肾上腺素、正肾上腺素、甲状腺素、黑色素及罂粟(鸦片)的罂粟碱。这些物质与神经传导和代谢调节控制关系密切。尤其酪氨酸也是构成甲状腺素的重要成分,在医药上用作治疗甲状腺功能亢进。

减肥者如果在一天内服用20克大剂量的酪氨酸,可以替代使用苯丙醇胺或安非他命类刺激性药物,用于控制食欲。此外,苯丙醇胺对某些个体会导致高血压危象。

美国的李维斯和密苏里戴尔农业实验站研究发现,酪氨酸和锌缺乏会增加食欲,而体内酪氨酸含量高会降低食欲。

2.安神,抗抑郁,稳定情绪,老年痴呆症等疾病

酪氨酸与

神经元

的传递有重要的关系。

酪氨酸在体内产生的多种与神经传导调节控制关系密切的生理物质——尤其是多巴胺、肾上腺素、

正肾上腺素

及罂粟(鸦片)的罂粟碱等。

L-酪氨酸是由L-苯丙氨酸转变而成,由于酪氨酸是神经传导素正肾上腺素及肾上腺素(这两者都是攸关心情压力的荷尔蒙)的前趋物质,缺乏酪氨酸会促使大脑缺乏这些物质,这将造成忧郁症及情绪上的沮丧,及一些心理方面的疾病。因此酪氨酸能解除因环境、心理及身体的压力,常被用来治疗忧郁症,甲状腺机能降低,也有助于细胞长久保持年轻化,提高身体的免疫力。

研究指出,酪氨酸能有效的帮助有忧郁症的病患,使心情愉快、抑制胃口、减少体脂肪。一些初步研究则指出,由酪氨酸生成的左旋多巴能够帮助老年痴呆症(巴金森氏症)的病患治疗。

3、减缓心率,调节血压;提高机体耐力

儿茶酚胺(CA)是一种含有儿茶酚和胺基的神经类物质,包括去甲肾上腺素(NA或NE)、肾上腺素(Ad或E)和多巴胺(DA)。它的的主要生理作用是兴奋血管的α受体,使血管收缩,主要是小动脉和小静脉收缩,表现在皮肤和黏膜比较明显;其次是肾脏的血管收缩,此外脑、肝、肠系膜、骨骼肌血管都有收缩作用;对心脏冠状血管有舒张作用,这是因为心脏兴奋、心肌代谢产物如腺苷增加,提高了冠状血管的灌注压力,使冠脉流量增加的原理。作用在心脏本身,体内儿茶酚胺释放增多时,心肌收缩力加强,心率加快,心搏出量增加,血压的收缩压增高,出现脉压变小的改变。

因此,酪氨酸能够转化去甲肾上腺素(NA或NE)、肾上腺素(Ad或E)和多巴胺(DA),对“减缓心率,调节血压;提高机体耐力”大有帮助。

4、酪氨酸帮助摆脱毒瘾

许多的研究机构在使用酪氨酸和其他氨基酸减少可卡因和酒精欲望的研究报告,己经由美国得克萨斯州大学圣安东尼奥分校药理学系与合著者布卢姆共同发表。研究表明,含有酪氨酸或含有酪氨酸、苯丙氨酸等其他氨基酸的复合补充剂与药物配合,模拟鸦片的作用,能有效帮助许多沉迷于酒精和可卡因的瘾君子,摆脱毒瘾。随后许多主要的医疗中心都采用了这些补充剂对药物滥用者进行的治疗。

5、与色素形成有关系,缺乏时会利白化症

白癜风患者吃含有酪氨酸的食物可以可以改变肌肤上的黑色素及暗沉,减轻白癜风症状,对抗对人体有害的紫外线。

6、抑制癌细胞

采取“氨基酸饥饿治疗方法是对癌症治疗的新方法。某些肿瘤,如恶性黑色素瘤(黑色素是由酪氨酸构成的)或脑部肿瘤·一多形性胶质母细胞瘤(注4),研究发现酪氨酸是这些肿瘤细胞重要的培育物质。采取抑制酪氨酸的摄取,可以切断这些肿瘤细胞的营养源(酪氨酸和苯丙氨酸),同时再给患者补充与酪氨酸有竞争的色氨酸和支链氨基酸,使肿瘤细胞饿死是最明智的治疗方法。

神经肽酪氨酸

神经肽Y(neuropeptideY,NPY),全名神经肽酪氨酸,是广泛存在于中枢神经系统中的由36个氨基酸组成的酪氨酸。年由美国Tatemoto等分离纯化出的一种生物活性多肽,其结构与胰原性多肽、丝肽相似,故同属一个肽类家族。它分布于大脑皮层、下丘脑、丘脑、脑干及小脑等处,与癫痫、学习、记忆、摄食和内分泌都有着密切关系。

神经肽酪氨酸的基因由个碱基对组成,含有4个外显子和5个内含子,可以转录、表达成97个氨基酸组成的神经肽酪氨酸前体。它主要分布在中枢和外周神经系统中,心血管系统亦存在丰富的具有神经肽酪氨酸的神经纤维。

在外围神经系统,它主要与去甲肾上腺素共存于交感神经中,并由交感神经末梢释放;

在心血管系统,神经肽酪氨酸的神经元主要分布于心房、心室、窦房结和冠状动脉周围;

在血管,神经肽酪氨酸主要分布在动脉系统,而静脉系统分布较少。

神经肽酪氨酸是全身很强的血管收缩物质之一,对冠状动脉、股动脉、脑动脉、肠系膜动脉、肺动脉和门静脉都有极强的收缩作用,且作用发生快而持久。

神经肽酪氨酸还是一种调节物质,静脉注射后可以长时间抑制迷走神经兴奋所引起的减慢心率作用。神经肽酪氨酸的作用机理目前尚不了解,有人认为可能与腺苷环化酶和G-蛋白激活有关;有人报告其对血管平滑肌细胞有明显的去极化作用。神经肽酷氨酸的释放可能与心肌缺血、脑血管痉挛、高血压的发病有关。

年Scott发现,脑室注射后,血压不仅不升高,反而降低,指出此种作用是神经肽酪氨酸作用于脑干,抑制交感神经传出冲动所引起的。

中文全名:L-酪氨酸

英文名:Tyrosine

简称:Tyr或Y

别称:2-氨基-3-对羟苯基丙酸、(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸、L-(-)-酪氨酸;L-β-对羟苯基-β-丙氨酸、L-β-对羟苯基-α-氨基丙酸

分类:半必需氨基酸;属生酮氨基酸;含有酚羟基的芳香族极性α-氨基酸(酪氨酸是早产儿的必需氨基酸)

化学式:C9H11NO3

分子量:.

熔点:°C(dec.)(lit.)

水溶性:溶于水(20g/L(20C))、乙醇、酸和碱;不溶于无水乙醇、乙醚和丙酮,可溶于稀酸或稀碱。

密度:1.34g/cm3

常温下PH值:6.5(0.1g/l,H2O),等电点pH值为5.66。

性状:白色针状或片状结晶、结晶性粉末,无臭、味苦。

遗传编码子:UAU、UAC

CAS登录号:60-18-4

EINECS登录号:--4



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